通过C-H和C-C键断裂的自由基氟化反应新进展

由于氟原子所具有的独特的物理和化学性质，使含氟化合物在医药、农药及材料科学等领域中有着广泛的应用。向药物分子中引入氟原子可以增强其亲脂性和代谢稳定性，从而加强药物疗效。据估计，在当代商业化的医药和农药中，大约有20%的医药和30%的农药的分子中包含了氟原子。另外，含有氟-18同位素的药物可以作为正电子发射计算机断层显像（positron emission tomography，PET）的放射跟踪剂，为临床上的药理研究提供帮助。尽管含氟化合物如此重要，但是自然界中含氟的天然化合物却十分稀少。目前为止，大部分的含氟化合物都是通过有机合成的手段获得的。 

近期，苏州大学材料与化学化工学部朱晨教授接受《中国科学：化学》编辑部邀请，为英文刊Science China Chemitry撰写了综述文章“Recent advances in radical-mediated fluorination through C–H and C–C bond cleavage”，发表在2017年第2期（点击左下角阅读原文可免费阅读和下载全文）。 

这篇综述主要总结了近5年时间内经过C-H和C-C键断裂进行的自由基氟化反应的研究进展。经过C-H和C-C键断裂的自由基氟化反应主要有三类：（1）烷烃的C-H键氟化反应；（2）脂肪酸的脱羧氟化反应；（3）基于开环策略的氟化反应。其中，C-H键氟化反应避免了对底物的预官能化，是最简单直接地制备脂肪族氟化物的方法。但是除了制备氟化苄衍生物及具有对称性的氟代环烷烃之外，基于其它类型底物的C-H键氟化反应的区域选择性较差。而脂肪酸的脱羧氟化反应正好弥补了这一缺点，具有专一的区域选择性和较好的底物普适性。基于开环策略的氟化反应是近期发展的自由基氟化的新方法，不仅具有较好的区域选择性和底物适用性，而且为远程氟化反应提供了一种高效的方法。

作者简介                            

朱晨教授 

2003年厦门大学化学系获得学士学位，2008年中国科学院上海有机化学研究所获得理学博士学位，2008-2013年分别于日本东京学习院大学和美国德州大学西南医学中心从事博士后研究。2013年12月受聘于苏州大学，现任特聘教授、博导。2014年入选江苏特聘教授和苏州市紧缺高层次人才，2015年获得美国化学会ACS Membership Award，2017年获得Thieme Chemistry Journal Award。以第一作者及通讯作者在Acc.Chem. Res., J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed.等国际刊物上发表论文40余篇，引用近千次。