台湾画家蒋勋曾在《孤独六讲》里说，“从群体、类别、规范里走出去，需要对自我很诚实，也需要非常大的勇气。”这种对自我的诚实，对社会的诚实，对这个世界的诚实，且卓尔不群的勇气，有时不亚于壮士断腕。他自幼便喜欢画画。4岁时，由于父亲被打成“右派”，家里的书籍、画册悉数被抄，父亲遂领着他到公园、马路去画。举凡风景人物，他均临摹得栩栩如生。1968年，陈丹青14岁，刚进初中，便随美术教师学习油画。他曾登上脚手架，在几米巨幅的铁皮和墙面上画了两年，画出了120张领袖画像。初中他只上了两年。十年浩劫的开始，让他和千千万万的学子被迫中断了学业。在派出所，他眼看自己的名字在户口簿上被一笔勾销，之后，远离故乡和亲人，辗转于赣南与苏北条件恶劣的农村:“那是很绝望的一个记忆，我觉得全部黑下来了。”“我记得一晚上几乎醒着的。几斤重的老鼠，整夜在我们被子上窜来窜去。”第二天早晨下雨，雨点砸在瓦片上，没有任何诗意可言。一夜之间，他仿佛就完成了一个匆忙的过渡，成为一个被命运强行摁住，举行了成人礼的大人。16年前全是大都市的记忆，16年后，他“下地插秧，一边插，一边手指缝渗血，山里的地，是沙地。伸到水田里晃晃，血迹淡了，继续插秧……”在将近一年的时间里，他蹲在村办的骨灰盒厂画了近千个骨灰盒。那是他第一次那么切近地接触死亡，浅灰色的阴云盘桓在他20岁的天空。不久，他被调到江西出版社参加连环画学习班，天天画连环画，让他开心至极。当年，陈丹青一口气出了《边防线上》《飞雪迎春》等三四本连环画。初露峥嵘，他接着被调到省里参加油画创作班，开始画革命油画，尽管才情卓然，但不久又被“打道回府”。1975年，陈丹青插队已整整6年，好不容易争取到了一个南京商业局招收的装卸工名额。他眼睁睁地看着那些幸运儿奔赴各自的新天地，他淋着大雨赶回去，为此发高烧大病一场。
从1970年到1978年，在农村插队的这八年，在极其恶劣的生活环境中和艰苦异常的劳动之余，他一直坚持绘画。
他的诸多作品在当时都产生了很大的影响，成为名声大噪的“知青画家”。1978年他考上中央美院油画研究生班。当时他已经25岁，人家让他填写学历：“我就填小学毕业。他们说不可以这样填，你是同等学历，但我坚持这样填。”在美院，他师从诸大家，学养懿范皆有所获。他忆及靳尚谊教授讲什么是美术：“靳先生忽然伸出右手掌：你们看，手！皮下面是肉，肉里面是筋，是骨头。你画这只手，就要画出皮、肉、筋、脉、骨！”“画虎画皮难画骨”。为了画出那种纤毫毕现的神韵，他将自己变成一心面壁的苦行僧。1980年，陈丹青二次进藏体验生活，创作了七幅油画，后来统称为《西藏组画》。“我记得在七平方米的小房间里画那些画，光线差，黄昏就挪到门口，就着过道的光继续画……”陈丹青的《西藏组画》，以高度的写实描绘出藏民的日常，避免了泛英雄主义、革命主义的壮怀激烈，画作公开后，引起了巨大的轰动。在特殊的历史年代，他公然摒弃虚假浮夸的画风和一统江湖的“苏式传统”，还原艺术的真诚，这样的创举在当时的画坛尚属首次。《西藏组画》奠定了其在中国美术里程碑式的历史性地位，被誉为具有划时代意义的现实主义经典之作，并扬名海内外。1982年初，即将迎来而立之年的陈丹青移居纽约。这个国际化的大都市给了他无比开阔的视野，也让他在东西方文化的碰撞之下，进一步拓宽与丰富了创作题材与风格。但在国内如日中天的名气到了异国他乡，并没有给他带来巨大的助益，他需要重新开疆拓土。“我第一天到美国，就面临一个生计问题，我必须卖画讨生活。”他并未产生太大的心理落差：“好在我是‘老油条\\'了，插队落户的前科，结结实实地垫着。”能够垫底的不是他在国内的声望，是他曾经受过的那些实打实的苦，和那颗在苦水里泡大的粗粝的心脏。在他看来，苦难不仅有人生价值，也有审美意义。他欣赏孟德斯鸠说过的那句话：人在苦难中才活得像个人。1983年6月，陈丹青的画展成为中国当代画家在美国举办的第一个个展。之后，他在美国取得了属于一个艺术家应有的成就。此前，他只知道木心是搞工艺美术的。1982年偶然在报上读到木心的文字：“以前我从来不看中国当代文学，看了木心之后我觉得我可以看当代文学了。”陈丹青立刻打电话给木心，随后见面。两个人一直聊到天光既白。1989年，木心在纽约开设“世界文学史”课程，陈丹青听了五年，记了厚厚的五六本笔记，称他是“唯一衔接汉语传统和五四传统的作家”。木心一生命运多舛，堪称传奇。作为唯一的中国作家，木心与福克纳、海明威的作品编在美国大学的同一教材中，陈丹青希望将这位不该被埋没的文学大师介绍给国人。在陈丹青的极力促成下，2006年，木心作品终于得以出版。这时距他离开人世，只剩五年了。在恩师去世后，作为最完整记录木心世界文学史讲座的听课学生，陈丹青开始着手整理工作。他将当年的5册听课笔记，共85讲，逾40万字，“一字字敲下去”，历经数载，结集出版。 《文学回忆录》发表后，掀起了木心热。沧海遗珠，终熠熠于世人面前。其后，陈丹青又多方奔走，四年后，木心美术馆在乌镇建成，他亲任馆长。临终前，病床上的木心看着属于自己的美术馆的设计图喃喃地说道，“风啊，水啊，一顶桥。”“我是那个在黑暗中大雪纷飞的人”，他特别喜欢木心这样的句子。无论大雪纷飞，抑或冷雨浇头，在苍茫和混沌里趑趄前行。2000年，陈丹青重返故土。去国18年的异乡客，站在 “京沪尘土飞扬的大街上，仿佛从来就没有离开过”。那一年，作为“百名人才引进计划”的一员，陈丹青被清华大学美术学院聘为教授及博士生导师。“专业前3名的永远考不进来，由于外语达不到那个分数，因此他们的画形同废纸。我们不能单凭英语分数就把一个孩子粗暴地拒绝在门外。”
遥想当年，27岁的陈丹青因为《西藏组画》，一跃成为中国画坛最有创造力的画家，制造了第一次的舆论轰动。
24年后，一封措辞激烈的辞职信，使陈丹青再次成为中国画坛最有脾气的艺术家。“我之请辞，非关待遇问题，亦非人事相处的困扰，而是至今不能认同现行人文艺术教育体制。”陈丹青的观点随即引发了一场对现行教育体制的热议和批评。一时间，陈丹青被赋予了反抗不合理的招生体制，对当今社会、文化进行广泛深刻批判的猛士形象。从清华“出走”后，陈丹青的身份也从画家渐渐转变为作家和公共知识分子。作为社会的“边缘人”，他没有单位、没有职称、没有官衔。回国十几年，陈丹青陆续推出多部文学作品，包括《纽约琐记》、《多余的素材》、《退步集》、《荒废集》等，传播甚广。陈丹青在《鲁迅与死亡》中说：“鲁迅之所以是鲁迅，乃因他天性是个异端。”而“异端的特质，是不苟同，是大慈悲。”不妥协，不盲从，以独立之精神，行担当之道义。他的很多文章和观点之所以振聋发聩，就在于一针见血地直斥人人置身其中，却熟视无睹的种种时弊。有时他所揭露的不过是一些常识而已，却已令人感觉惊世骇俗，可见，多少暗潮汹涌在冰山之下，“我所眼见的世态比我偏激得远了。”“我是个清楚自己的言论不可能改变任何事物而索性开口说话的人。”但他明知不可为而为之。一个社会，不能总是万马齐喑，总要有人去揭开一些“疮疤”，捅破一些真相，长啸或者怒吼几声。“如若一个社会的大多数人对弊端都取旁观的姿态，那其实是自欺欺人的集体自戕——你所纵容的邪恶迟早有一天会在你的身上发生效应——其实，无所谓‘旁观’的。 ”当年扁鹊见蔡桓公，从“君有疾在腠理，不治将恐深”到“君之病在肠胃，不治将益深”的警告，皆被置若罔闻，直至“在骨髓，司命之所属，无奈何也。”讳疾忌医的蔡桓公并非个案。当整个社会都病了时，需要有人当头棒喝，有人大声疾呼，就像当年的鲁迅，执笔为刀戟，做一个前驱的战士，以呐喊引起“疗救的注意”。痈疮处处，却说灿若桃花。“粉饰”无疑是一种巨大的荒诞。评论家王晓渔说过，一个社会全是正能量反而是负能量，没希望。“言之无罪，闻之足戒”，有破有立，有扬有弃，批判是一个社会良性发展的源泉，否则陶醉于夜郎自大的假相里，必将阻滞不前。有一次，电视台邀请他去做节目，他坐到摄像头前却令人猝不及防地冒出一句：“我要说一些你们全不能用的东西。”顿时让主持人冷汗直冒。接下来介绍身份，画家、作家、公共知识分子、文化人，他都不买账，主持人让他自己定义，他不假思索：“我只是一个暂时还没有学会说假话的人”。黄集伟有一句话：风云翻滚，是一种气象，云深不知处，也是一种气象。他的万千气象在洞察秋毫时的入木三分，在众声喧嚷里的清醒凛然，在假大空成时尚语境里的真实坦荡。在一次采访后，有人给他递了一张纸条，说：“陈老师，你这样说来说去，是要退步的。”于是，有了《退步集》。一语双关，不仅自云“退步”，更是对百年中国诸多领域种种“进步观”的省察和追问。“我嚷嚷半天，临到离开，发现我错了：哪有教育问题啊，全是权力问题！”面对大规模的城市建设将城市原有的文化生态和历史记忆摧毁殆尽 ，他痛心疾首：“江南水乡没有了！”当年梁思成目睹北京古建筑的被大规模拆毁，肝肠寸断：“拆掉一座城楼，像挖去我一块肉。剥去了外城的城砖，像剥去我一层皮。”从《纽约琐记》到《退步集》，从《退步集》到《荒废集》，人皆以为他辗转腾挪，进退自如，但正文反作，未尝不是一种黑色幽默和巨大的反讽。陈丹青曾说：他们一旦看见一个不愤怒，不骂人的陈丹青，就觉得这不是陈丹青了！某杂志曾经登过一篇文章《我不喜欢陈丹青》，作者列出了三个理由。记者拿这件事去问他，他说这篇文章我读过，我没有意见，希望他是对的。我瞧着这些批评，就像看见我年轻时。在很多人眼里，觉得骂人渐少的他已经不再是那个振臂一呼、应者云集的意见领袖了。锋芒渐褪，温良恭俭让不应属于他。他不辩一词。波涛汹涌也罢，清流激湍也罢，不过是江河的两种外在形态，一路向前，未曾中途易辙。命硬学不来弯腰的人，毁誉参半，笑骂由人，亦如郑板桥笔下的竹：千磨万击还坚劲，任尔东西南北风。佛知果报，所以为了避免恶果，首先杜绝恶因；而人，是一种吃到苦果才会去悔不当初的动物，甚至，造成恶果，吃到苦果，有的仍执迷不悟。无论是居庙堂之高，还是处江湖之远，一个人，一定要像人，不能活出鬼的样子，信口雌黄，满身戾气，或者出卖良心，底线全无，把自己扭曲得面目全非，背离了人的属性。但在一个快速裂变的时代，被同化，被异化，甚至被妖魔化，都是易如反掌的事情。因此他说，不从众，保持独立人格，坚守个人的价值观，这在中国，非常难。“我为什么喜欢鲁迅？他骂人、斗争，不买账，一辈子叫板，但是孝顺、善良、心软。”他从不自诩是个“文化人”、“知识分子”和“艺术家”，尽管他的画作拍出过天价，尽管他的言论一纸风行。有人说，人一辈子最珍贵的品质其实就两样：一是热血，一是天真。得大天真者未必是火眼金睛，世事洞明的人，而是《皇帝的新装》中那个唯一说了真话的孩子。